3-ethyl-4,6-dimethoxyphthalide | 1189183-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-4,6-dimethoxyphthalide
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-4,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1189183-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JKFWOZMCWNBEQS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 diethylzinc 在 1,1-diethyl-3-(3'-indolyl)-(2S)-(N-methyl-N-3'',3''-dimethylbutylamino)-1-propanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,6-三甲氧基-1(3H)-异苯并呋喃酮 、 CAS No. 1189183-30-9 、 3-ethyl-4,6-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  同心圆内酯绝对构型的分配-使用 DFT 方法测定其生物活性类似物的绝对构型

  摘要：

  同心圆的构型被指定为（S）。通过 B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31+G(d) 和 B3LYP/aug-cc 获得的旋光值预测其具有抗 HIV-1 活性的三种类似物的构型-pVDZ//MP2/6-311+G(d) 方法。这两种方法预测同心圆的所有三个手性类似物的旋光度非常接近。这两种方法应用于其他七种同心圆类似物的旋光度预测。在 B3LYP/aug-cc-pVDZ 水平对七个类似物中的四个进行圆二色性计算。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900422

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration of<i>Concentricolide</i>- Absolute Configuration Determination of Its Bioactive Analogs Using DFT Methods
  作者：Jie Ren、Ju-Xing Jiang、Liang-Bo Li、Tou-Geng Liao、Ren-Rong Tian、Xu-lin Chen、Si-Ping Jiang、Charles U. Pittman、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200900422

  日期：2009.8

  The configuration of concentricolide was assigned as (S). The configuration of its three analogs, which have anti-HIV-1 activity, were predicted by optical rotation values obtained by the B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31+G(d) and B3LYP/aug-cc-pVDZ//MP2/6-311+G(d) methods. The two methods predict very close optical rotation magnitudes for all three chiral analogs of concentricolide. The two methods were

  同心圆的构型被指定为（S）。通过 B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31+G(d) 和 B3LYP/aug-cc 获得的旋光值预测其具有抗 HIV-1 活性的三种类似物的构型-pVDZ//MP2/6-311+G(d) 方法。这两种方法预测同心圆的所有三个手性类似物的旋光度非常接近。这两种方法应用于其他七种同心圆类似物的旋光度预测。在 B3LYP/aug-cc-pVDZ 水平对七个类似物中的四个进行圆二色性计算。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)