4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1595282-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-[4-(triflluoromethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1595282-82-8
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: UDWTWVDWDYUIGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((5-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)thiophen-2-yl)methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Using ‘biased-privileged’ scaffolds to identify lysine methyltransferase inhibitors

  摘要：

  Methylation of histones by lysine methyltransferases (KMTases) plays important roles in regulating chromatin function. It is also now clear that improper KMTases activity is linked to human diseases, such as cancer. We report an approach that employs drug-like 'privileged' scaffolds biased with motifs present in S-adenosyl methionine, the cofactor used by KMTases, to efficiently generate inhibitors for Set7, a biochemically well-characterized KMTase. Setin-1, the most potent inhibitor of Set7 we have developed also inhibits the KMTase G9a. Together these data suggest that these inhibitors should provide good starting points to generate useful probes for KMTase biology and guide the design of KMTase inhibitors with drug-like properties. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.024
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  选定的 7H-吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物作为新型 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白激酶，包括 CDK9 / CyclinT 和 Haspin，被认为是癌症治疗的潜在药物靶点。先前研究的结果表明 7-氮杂吲哚是生产 CDK9/CyclinT 和 Haspin 抑制剂的特权支架。受这些发现的启发，目前的研究针对一组蛋白激酶合成并评估了十三 (13) 个 C6 取代的 7-氮杂吲哚和二十 (20) 个 C4 取代的结构相关的7H-吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶衍生物，包括 CDK9/CyclinT 和 Haspin。7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物中有11种对CDK9/CyclinT具有活性，而4种化合物对Haspin具有活性。最好的 CDK9 / CyclinT (IC 50为 0.38 μM) 和 Haspin (IC化合物7d和7f分别实现了50个 0.11 μM) 的活性。因此，这些化合物可能是开发新的抗癌药物的有价值的起点。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109643

文献信息

• K2S2O8 promoted C–H direct thiocyanation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives with ammonium thiocyanate
  作者：Zhuo Zhang、Chunwei Shen、Junyang Tang、Jiangrong Wang、Xinxin Cui、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134008

  日期：2024.6

  and site-selective direct C–H thiocyanation of pyrrolo[2,3-] pyrimidine (7-DAP) derivatives with NHSCN at room temperature was developed. This protocol exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and operational simplicity. This methodology is favourable for the functional modification of pyrrolo[2,3-] pyrimidines scaffold and enriches the library of thiocyanated 7-DAP compounds for

  开发了 KSO 促进的吡咯并[2,3-]嘧啶 (7-DAP) 衍生物在室温下与 NHSCN 的高效、位点选择性直接 C-H 硫氰化反应。该协议表现出广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单性。该方法有利于吡咯并[2,3-]嘧啶支架的功能修饰，丰富了硫氰化7-DAP化合物库，用于进一步的生物学评价。重要的是，硫氰化吡咯并[2,3-]嘧啶很容易转化为其他潜在的药学上重要的含硫基序。