N-{(R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide | 1187182-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-{(R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1187182-41-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₄
• 分子量: 444.615
• InChiKey: NNFYYIACCZIEAA-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-[(R)-1-(2-formylphenyl)heptyl]-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  (Un)saturated 1-Alkylbenzo[c]azepin-3-ones 的第一次不对称合成：扩展到相应的苯并氮杂

  摘要：

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900365
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(1R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以379 mg的产率得到N-{(R)-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]heptyl}-N-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  (Un)saturated 1-Alkylbenzo[c]azepin-3-ones 的第一次不对称合成：扩展到相应的苯并氮杂

  摘要：

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900365

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of (Un)saturated 1-Alkylbenzo[<i>c</i>]azepin-3-ones: Extension to the Corresponding Benzazepines
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200900365

  日期：2009.8

  A flexible route for the stereoselective synthesis of a variety of structurally diverse (1R)-1-alkyldihydro and tetrahydrobenzazepin(ones) has been developed. The key step is a highly diastereoselective 1,2-addition process applied to a stereopure aromatic hydrazone combined with a ring-closing metathesis reaction to secure the formation of the seven-membered azaheterocycle ring system.(© Wiley-VCH

  已经开发了用于立体选择性合成各种结构不同的 (1R)-1-烷基二氢和四氢苯并氮杂的灵活路线。关键步骤是将高度非对映选择性 1,2-加成过程应用于立体纯芳香腙结合闭环复分解反应以确保形成七元氮杂杂环系统。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）