dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[g]naphthalene-6,7-dicarboxylate | 1173020-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[g]naphthalene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1173020-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: KIZGZEUFPPNVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[g]naphthalene-6,7-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扭曲的篮子

  摘要：

  用于获得对双绞线分子筐的制备过程中，每一个都包括与任一权（（手性框架P） - 1个SYN）或左（（中号） - 1个SYN）捻和六个酯基团的意义上在边缘处已经开发和优化。外消旋体（P / M）-1 syn可以通过三个合成步骤从易得的起始原料中获得。（P / M）-1 syn的拆分是通过（1 R，2 S，5 R） - （ - ） -薄荷醇在钛的存在下IV催化剂，得到非对映体8 P和8中号。研究发现，CD 2 Cl 2中的树突状空洞8 P和8 M经过自包含（1 H NMR光谱分析），薄荷醇部分占据了每个宿主的腔。重要的是，包含薄荷醇组的程度为（1个H-NMR光谱）发现是在较大的情况下，8 P比8中号。因此，建议8 P的不同折叠特性和8中号应该影响的主机的物理化学特性，以允许其通过柱色谱法有效分离。通过激子手性法确定了8 P / 8 M的绝对构型，包括右手和左手“杯子”，并在计算机上进行了验证（DFT：B3LYP

  DOI：

  10.1002/chem.201406492
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3,5,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[g]naphthalene-6,7-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[g]naphthalene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Differential Reactivity Pattern of Hybrid o-Quinodimethane Precursors: Strategic Expansion to Annulated Benzocycloalkanes via Rongalite

  摘要：

  A hybrid benzocyclobutene (BCB) molecular frames embedding sultine or sulfone moiety has been synthesized via utilization of rongalite. The selective Diels-Alder reaction has been realized at sultine or sulfone terminus in the hybrid BCB system to prepare functionalized BCB molecular frames. The methodology has been generalized for assembling various benzocycloalkanes containing a sultine unit and the strategy has been expanded to generate various annulated benzocycloalkanes.

  DOI：

  10.1021/jo900658z

文献信息

• Twisted Baskets
  作者：Keith Hermann、Yaowalak Pratumyot、Shane Polen、Alex M. Hardin、Erdin Dalkilic、Arif Dastan、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201406492

  日期：2015.2.23

  transesterification with (1R,2S,5R)‐(−)‐menthol in the presence of a TiIV catalyst to give diastereomeric 8P and 8M. It was found that dendritic‐like cavitands 8P and 8M, in CD2Cl2, undergo self‐inclusion (1H NMR spectroscopy) with a menthol moiety occupying the cavity of each host. Importantly, the degree of inclusion of the menthol group was (1H NMR spectroscopy) found to be greater in the case of 8P than

  用于获得对双绞线分子筐的制备过程中，每一个都包括与任一权（（手性框架P） - 1个SYN）或左（（中号） - 1个SYN）捻和六个酯基团的意义上在边缘处已经开发和优化。外消旋体（P / M）-1 syn可以通过三个合成步骤从易得的起始原料中获得。（P / M）-1 syn的拆分是通过（1 R，2 S，5 R） - （ - ） -薄荷醇在钛的存在下IV催化剂，得到非对映体8 P和8中号。研究发现，CD 2 Cl 2中的树突状空洞8 P和8 M经过自包含（1 H NMR光谱分析），薄荷醇部分占据了每个宿主的腔。重要的是，包含薄荷醇组的程度为（1个H-NMR光谱）发现是在较大的情况下，8 P比8中号。因此，建议8 P的不同折叠特性和8中号应该影响的主机的物理化学特性，以允许其通过柱色谱法有效分离。通过激子手性法确定了8 P / 8 M的绝对构型，包括右手和左手“杯子”，并在计算机上进行了验证（DFT：B3LYP
• Differential Reactivity Pattern of Hybrid <i>o</i>-Quinodimethane Precursors: Strategic Expansion to Annulated Benzocycloalkanes via Rongalite
  作者：Sambasivarao Kotha、Priti Khedkar

  DOI：10.1021/jo900658z

  日期：2009.8.7

  A hybrid benzocyclobutene (BCB) molecular frames embedding sultine or sulfone moiety has been synthesized via utilization of rongalite. The selective Diels-Alder reaction has been realized at sultine or sulfone terminus in the hybrid BCB system to prepare functionalized BCB molecular frames. The methodology has been generalized for assembling various benzocycloalkanes containing a sultine unit and the strategy has been expanded to generate various annulated benzocycloalkanes.