4a-Methyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,10,10a,10b-octahydro-5-oxa-benzo[b]biphenylene-4b-carbonitrile | 85558-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4a-Methyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,10,10a,10b-octahydro-5-oxa-benzo[b]biphenylene-4b-carbonitrile
• 英文别名: 16-methyl-9-oxo-2-oxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,16]hexadeca-3,5,7-triene-1-carbonitrile
• CAS: 85558-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HQNMKRWBDXJIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 2-cyanochromone 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到4a-Methyl-10-oxo-1,2,3,4,4a,10,10a,10b-octahydro-5-oxa-benzo[b]biphenylene-4b-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trapping of intermediates with molecular oxygen in cyano enone-olefin photocycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81881-x

文献信息

• Photochemical [3 + 2] cycloaddition of 2-cyanochromone to olefins
  作者：Isao Saito、Koji Shimozono、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80151-2

  日期：1982.1

  Irradiation of 2-cyanochromone in the presence of olefins gave rise to [3 + 2] cycloadducts together with the formation of normal [2 + 2] cycloadducts with the product ratio being temperature-dependent. The mechanism involving a vinyl nitrene intermediate was proposed.

  在烯烃的存在下辐射2-氰基色酮会生成[3 + 2]环加合物，并形成正常的[2 + 2]环加合物，产物比率随温度而变。提出了涉及乙烯基腈中间体的机理。
• SAITO, ISAO;SHIMOZONO, KOJI;MATSUURA, TERUO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2195-2198
  作者：SAITO, ISAO、SHIMOZONO, KOJI、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——