(1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxyindolizidine | 1173695-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxyindolizidine
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxy-methyl)octa-hydroindolizine-6,7-diol；(1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6,7-diol
• CAS: 1173695-06-1
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: DERDOXIWGLKANR-STXXVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxyindolizidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ammonium hydroxide 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成†

  摘要：

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo900801c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-6-O-acetyl-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxyindolizidine 在 ammonium hydroxide 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 mg的产率得到(1R,2R,3R,6S,7R,8aR)-1,2-dibenzyloxy-3-benzyloxymethyl-6,7-dihydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  五羟基吡咯并核苷和吲哚并核苷的合成†

  摘要：

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/jo900801c

文献信息

• Synthesis of d-arabinose-derived polyhydroxylated pyrrolidine, indolizidine and pyrrolizidine alkaloids. Total synthesis of hyacinthacine A2
  作者：Ignacio Delso、Tomás Tejero、Andrea Goti、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.030

  日期：2010.2

  Several new polyhydroxylated alkaloids including pyrrolidines with a long side chain and 3-(hydroxymethyl) indolizidines were prepared from a common nitrone easily obtained from d-arabinose. In addition, a total synthesis of hyacinthacine A2 has been achieved in five steps and 67.7% overall yield starting from the same d-arabino-derived nitrone. All synthesized compounds have a common structural feature

  从容易从d-阿拉伯糖获得的常见的硝酮制备了几种新的多羟基化生物碱，包括具有长侧链的吡咯烷和3-（羟甲基）吲哚并吡啶。此外，hyacinthacine A的全合成2已在五个步骤和67.7％的总收率从相同的起始实现d -阿拉伯糖衍生的硝酮。所有合成的化合物具有由与吡咯烷环的一个共同的结构特征d -阿拉伯配置。
• Synthesis of Pentahydroxylated Pyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Daniele Lo Re、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1021/jo900801c

  日期：2009.8.7

  been used in the synthesis of pentahydroxylated pyrrolizidines (8 and 10) and indolizidines (9 and 11). The pyrrolizidinic and indolizidinic skeletons were built after internal n-alkylation of the suitably functionalized pyrroloisoxazolidine intermediates obtained by the necessary protecting group manipulations. This method expands the scope of cycloaddition reactions in the synthesis of new and highly

  硝酮7与化学酶法制得的链烯二醇12和13的1，3-偶极环加成反应已用于合成五羟基吡咯烷核苷（8和10）和吲哚并核苷（9和11）。在通过必要的保护基操作获得的适当官能化的吡咯并异恶唑烷中间体进行内部正烷基化之后，构建了吡咯烷二酮和吲哚二酮骨架。该方法扩大了合成新的和高度多羟基化的糖样生物碱的环加成反应的范围。