1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin | 78695-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin
• CAS: 78695-54-2
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• 分子量: 182.269
• InChiKey: DAVLXWLUGZJMOK-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 286.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基-异硫氰酸酯C-官能化的Cyclams的新合成。生物缀合和64个与TE2A衍生物多发性骨髓瘤的铜表型PET成像研究†

  摘要：

  氮杂双环双功能螯合剂（BCA）对于核医学中放射性药物的开发至关重要，我们希望证明通过大环骨架碳原子上存在的功能进行生物缀合是维持其体内惰性的一种选择解决方案。基于我们最近使用双缩醛模板和选择性N-烷基化方法的方法，已开发了可共轭的C-官能化的teta，te2a和cb-te2a的新合成方法。这些螯合剂的确对用于正电子发射断层扫描（PET）和放射免疫疗法（RIT）的核医学越来越感兴趣，在某些情况下，它们显示出比dota或dota状大环化合物更好的络合特性，尤其是对于64Cu或67 Cu放射性同位素。螯合剂具有通过C-烷基化引入的异硫氰酸酯接枝功能，以避免尽可能严重地降低其螯合性能。合成非常有效，无需进行繁琐的后处理即可生成目标配体teta-Ph-NCS，te2a-Ph-NCS和cb-te2a-Ph-NCS，并且可以轻松地扩展到其他基于Cyclam的BCA。新合成的te2a-Ph-NCS已与抗m

  DOI：

  10.1039/c5ob01618e
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin
  参考文献：
  名称：

  通过双胺中间体对线性四胺进行强力 N-单烷基化

  摘要：

  通过两种线性四胺与乙二醛或丙酮醛缩合获得的二胺类用溴-或 α,ψ-二溴烷烃以良好的收率在仲氨基官能团之一处选择性烷基化以产生 N-单烷基化四胺或线性八胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400459

文献信息

• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Modes of complexation of bis-aminals of linear tetraamines with Group 6 metal carbonyls
  作者：Gwénaëlle Hervé、Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Jean-Jacques Yaouanc、Hervé des Abbayes、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00232-6

  日期：1999.8

  On reaction with Group 6 metal carbonyls M(CO)6, vic type bis-aminals L, issued from the condensation of an α-dicarbonyl compound on a linear tetraamine, give rise to mononuclear cis-M(CO)4L complexes.

  与第6族金属羰基化合物M（CO）反应6，VIC型双-缩醛胺L，从α二羰基化合物的缩合的线性四胺发出，引起单核顺式-M（CO）4个大号络合物。
• Selective synthesis of an elusive C-functional bis-cyclam and study of its inhibition of the CXCR4 chemokine receptor
  作者：Marie M. Le Roy、Sandra Claes、Nathalie Saffon-Merceron、Dominique Schols、Thibault Troadec、Raphaël Tripier

  DOI：10.1039/d3ob02050a

  日期：——

  This article presents the controlled synthesis of a rare example of C,C′-linked bis-cyclam architecture in mild conditions through the “bis-aminal” route previously used for the advantageous synthesis of cyclam, N- and C-functional cyclams and N,N′-bis-cyclams. Two synthetic pathways were explored with the smart design of α,β-unsaturated ketones or alkyl halides bis-cyclizing agents. The first led

  本文介绍了在温和条件下通过“双缩醛胺”路线可控合成C 、 C'-连接的双环己酰胺结构的罕见实例，该路线先前用于有利地合成环己酰胺、 N和C官能环己酰胺和N , N'-双仙客来。通过α,β-不饱和酮或卤代烷双环化剂的智能设计探索了两条合成途径。第一个导致了未来设计N-官能化双环己烷的关键中间体的分离，而第二个则允许在温和条件下以良好的产率制备目标C , C'-亚二甲苯基双环酰胺。然后将该化合物作为 CXCR4 受体抑制剂进行研究，这是双大环化合物已知的主要应用之一，特别是在 HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的情况下。尽管结果表明其抗HIV感染的效力低于金标准AMD3100 （即IC 50高137倍），但CXCR4抑制作用的明确证据已经出现，证实了这种新颖结构和相关化合物在该研究领域的潜力。
• Tricyclic tetraamines by glyoxal - linear tetraamine condensation
  作者：Jarosław Jaźwiński、Ryszard A. Koliński

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90419-8

  日期：1981.1