2-amino-1-(benzofuran-2-yl)ethanone hydrochloride | 74599-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-amino-1-(benzofuran-2-yl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(1-benzofuran-2-yl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 74599-84-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂*ClH
• 分子量: 211.648
• InChiKey: BMNLMMCVJRYYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(benzofuran-2-yl)ethanone hydrochloride 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-amino-1-(benzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-官能化酮的转移加氢不对称合成苯并呋喃基β-氨基醇

  摘要：

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.059
• 作为产物：
  描述：

  2-N,N-diformylamino-1-(benzofuran-2-yl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到2-amino-1-(benzofuran-2-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-官能化酮的转移加氢不对称合成苯并呋喃基β-氨基醇

  摘要：

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.059

文献信息

• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D' HYDANTOINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006019768A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF- or combinations thereof.

  该发明涉及式（1）化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• A benzofuran analog of chloramphenicol
  作者：Hanamanthsa S. Bevinakatti、Virupax V. Badiger

  DOI：10.1002/jhet.5570170342

  日期：1980.5

  Preparation of dl-threo-2-dichloroacetamido-1-(2-benzofuranyl)propane-1,3-diol (VI), adopting the method of Sorm, et al, has been described. The structures of the final compound (VI) as well as of the two precursors (V and IV) have been confirmed by ir, nmr and mass spectral studies.

  已经描述了采用Sorm等人的方法制备dl-苏式-2-二氯乙酰胺基-1-（2-苯并呋喃基）丙烷-1，3-二醇（VI）。红外，核磁共振和质谱研究证实了最终化合物（VI）以及两种前体（V和IV）的结构。
• Iodine-Promoted Oxidative Cyclization of Methyl Azaarenes and α-Amino Ketones for One-Pot Synthesis of 2-Azaaryl-5-aryl Oxazoles
  作者：Yan-Ping Zhu、Yu Zhou、Wen-Juan Li、Fu-Rao Liu、Wen-Cheng Wang、Kai-Yan Hao、Bing-Yu Chao、Tian-Ru Shi、An-Xin Wu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01399

  日期：2022.9.16

  the synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via iodine-promoted oxidative domino cyclization. These reactions were performed with readily available methyl azaarenes and α-amino ketones under metal-free conditions. This protocol is a simple method with high functional group compatibility, a wide range of substrates, and excellent yield, providing a new way to synthesize azaarene-attached oxazoles.

  开发了一种通过碘促进的氧化多米诺环化合成 2,5-二取代恶唑的高效方案。这些反应是在无金属条件下使用容易获得的甲基氮杂芳烃和 α-氨基酮进行的。该方案是一种简单的方法，具有高官能团相容性、广泛的底物和优异的产率，为合成氮杂芳烃附着恶唑提供了新的途径。