((1S,2S)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1349194-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1S,2S)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 1349194-97-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UZCBTDVYFQPWOK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 (E)-3-(naphthalen-2-yl)-1-(1H-pyrrol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(2-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到((1S,2S)-4-methylene-2-(naphthalen-2-yl)cyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t