2,7-diamino-5-(methylthio)-6-(phenylmethyl)oxazolo<5,4-d>pyrimidinium bromide | 139493-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 2,7-diamino-5-(methylthio)-6-(phenylmethyl)oxazolo<5,4-d>pyrimidinium bromide
• 英文别名: 2,7-diamino-5-(methylthio)-6-(phenylmethyl)oxazolo[5,4-d]pyrimidinium bromide；6-benzyl-5-methylsulfanyl-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-6-ium-2,7-diamine;bromide
• CAS: 139493-19-9
• 化学式: Br*C₁₃H₁₄N₅OS
• 分子量: 368.257
• InChiKey: ZOYYFQMUVQVISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-5-(methylthio)-6-(phenylmethyl)oxazolo<5,4-d>pyrimidinium bromide 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-<2-amino-6,9-dihydro-6-oxo-3-(phenylmethyl)-3H-purin-8-yl>formamide
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。8-氨基-3-苄基次黄嘌呤及相关类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中

  DOI：

  10.1021/jm00086a014
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-(methylthio)-5-nitroso-1-(phenylmethyl)-4(1H)-pyrimidinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2,7-diamino-5-(methylthio)-6-(phenylmethyl)oxazolo<5,4-d>pyrimidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。8-氨基-3-苄基次黄嘌呤及相关类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中

  DOI：

  10.1021/jm00086a014