2,5-di-naphthalen-2-yl-[1,3,4]thiadiazole | 17464-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-di-naphthalen-2-yl-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Dinaphthalen-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 17464-12-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: GYGZCRGALQUWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,3,4-噻二唑 、 2-萘硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以19 %的产率得到2,5-di-naphthalen-2-yl-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Azulene 封端 1,3,4-噻二唑作为具有人字形-砖砌协同二维层状结构的 n 型有机半导体

  摘要：

  芳香族低聚物是通过用甘菊烯的 2 位或 6 位封端强受体单元 (1,3,4-噻二唑 (TDA)) 来合成的。6-azulene 封端分子表现出 n 型场效应晶体管 (FET) 特性，因为它具有较低的最低未占分子轨道 (LUMO) 能级和由末端 azulenes 之间的人字形填料和中央 TDA 之间的砖砌填料稳定的层状结构单位，这导致高转移积分和低各向异性适用于二维（2D）电荷传输。6-azulene 封端 TDA 的滴铸薄膜具有末端分子取向和面内二维结构，与单晶结构非常吻合。相比之下，2-azulene 封端的分子表现出稍高的 LUMO 水平，滑动堆叠的人字形结构，和高度各向异性的传递积分；因此，它没有表现出 FET 特性并且具有不太有序的薄膜结构。这些结果表明，azulene 骨架有利于人字形结构的形成，芳族单元之间的扭转有助于二维层状结构的稳定，并且控制沿分子长轴的晶体生长对于取向薄膜

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c00783