1-(1,4-二羟基萘-2-基)庚烷-1-酮 | 1131798-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,4-二羟基萘-2-基)庚烷-1-酮
• 英文名称: 1-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)heptan-1-one
• CAS: 1131798-76-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: NIBSDTVOUPHBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-二羟基萘-2-基)庚烷-1-酮 在 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-heptanoylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌与脂肪醛光酰化的改进方法

  摘要：

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087272
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 1,4-萘醌 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以75%的产率得到1-(1,4-二羟基萘-2-基)庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌与脂肪醛光酰化的改进方法

  摘要：

  1,4-萘醌在苯中和脂肪醛存在下以 300±25 nm 进行辐照，很容易以良好到高产率产生酰化氢醌。开发的协议代表了对使用中压汞灯的原始程序的重大改进。随后的氧化得到相应的酰化醌。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087272

文献信息

• Green photochemistry: photo-Friedel–Crafts acylations of 1,4-naphthoquinone in room temperature ionic liquids
  作者：Brian Murphy、Peter Goodrich、Christopher Hardacre、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1039/b913252j

  日期：——

  The photo-Friedel–Crafts acylation of 1,4-naphthoquinone with various aldehydes was investigated in a series of room temperature ionic liquids. High conversions and selectivities were achieved in [C2mim]+-based ionic liquids with the highest isolated yields found in [C2mim][NTf2]. The developed procedure allowed for a replacement of hazardous solvents such as benzene and acetonitrile which are commonly used for this transformation.

  在一系列室温离子液体中研究了 1,4-萘醌与各种醛的光-弗里德尔-卡夫酰化反应。在[C2mim]+基离子液体中实现了高转化率和高选择性，其中[C2mim][NTf2]的分离产率最高。所开发的程序可以替代苯和乙腈等危险溶剂，这些溶剂通常用于这种转化。
• Light-Driven Carbon–Carbon Coupling of α-sp³–CH of Aliphatic Alcohols with sp²–CH Bond of 1,4-Naphthoquinones
  作者：Raushan Kumar Jha、Aditya Upadhyay、Kanika、Saket Jain、Neena K A、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03066

  日期：2022.10.21

  Here, an α-selective Csp3–H bond functionalization of primary aliphatic alcohols with 1,4-naphthoquinones yielded Csp2–Csp2 coupled products driven by blue-LED light under catalyst, metal, base, and reagent-free conditions. In this transformation, cleavage of three C–H bonds (two sp3–C-H, one sp2–C–H, and one O–H) and four new bonds formed, leading to fluorescent 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones

  在这里，在催化剂、金属、碱和无试剂条件下，脂肪伯醇与 1,4-萘醌的 α-选择性 C sp3 -H 键官能化产生了由蓝色 LED 光驱动的 C sp 2 -C sp 2偶联产物. 在该转化过程中，三个 C-H 键（两个 sp 3 -CH、一个 sp 2 -C-H 和一个 O-H）断裂并形成四个新键，从而产生荧光 2-acylated-1,4-naphthohydroquinones .
• On the Reaction of 2-Alkanoylnaphthohydroquinones with Hydroxylamine: Access to Cytotoxic 2-(Hydroxyamino)-1,4-naphthoquinone and Their 3-(Hydroxyimino)alkyl Analogous
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Pérez-Herrera、Giulio G. Muccioli、Edmundo A. Venegas-Casanova、Rafael Jara-Aguilar、Pedro Buc Calderon、Julio Benites

  DOI：10.1155/2022/7664037

  日期：2022.8.23

  Oximes are known for their anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant, and anticancer activities. Frequently, modification of biologically active carbonyl compounds into oximes leads to increased activity. The present study reports the reactivity of 2-alkanoylnaphthohydroquinones against hydroxylamine under aerial conditions. Results show that, depending on the structure of the hydroquinones, the

  肟以其抗炎、抗菌、抗氧化和抗癌活性而闻名。通常，将具有生物活性的羰基化合物修饰成肟会导致活性增加。本研究报告了 2-烷酰基萘氢醌在空气条件下对羟胺的反应性。结果表明，根据氢醌的结构，反应通过两种不同的化学途径进行，生成 2-(羟基氨基)-1,4-萘醌及其 C-3(羟基亚氨基)烷基衍生物。讨论了空气氧化下醌类化合物的形成和半胺中间体的 CC 裂解反应。在一组癌细胞上对取代的 1,4-萘醌进行体外筛选显示出中等的细胞毒活性。化合物19, 2-(hydroxyamino)-1,4-naphthoquinone 因其对前列腺癌细胞的抗癌效力而脱颖而出，如最低的 IC 50值 (8.08  μM ) 和最佳的选择性指数 (3.90) 所示。