diisopropyl 1-(1-naphthoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1648791-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diisopropyl 1-(1-naphthoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(naphthalene-1-carbonyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1648791-81-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: XURSXNCPSUCRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(1-naphthoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 、 3-isopropyl-5-(1-naphthalenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu试剂形成杂环：从羧酸制备3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-ones的简单方法。

  摘要：

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01971g
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diisopropyl 1-(1-naphthoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu试剂形成杂环：从羧酸制备3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-ones的简单方法。

  摘要：

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01971g

文献信息

• TBHP/R4N+X– promoted hydroaroylation of dialkyl azodicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Jahani、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.038

  日期：2018.7

  2-dicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides are described. These oxidation/oxygenation and hydroaroylation processes were carried out by tert-butyl hydroperoxide as terminal oxidant/oxygen source, and were catalyzed by tetrabutylammonium bromide and tricaprylmethylammonium chloride as the driving force. During this investigation, all these hydroaroylating sources

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。