(+/-)-(1S,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphth-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O
• 分子量: 196.197
• InChiKey: UXLMKEBTRMPSHA-UPONEAKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(+/-)-(1S,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化杂双环烯烃开环：显着高抗立体控制

  摘要：

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926379

文献信息

• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol034283m

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A general copper-catalyzed procedure for the stereoselective ring opening of [2.2.1]-oxabicyclic alkenes with Grignard reagents is described. In the presence of catalytic amounts of CuCl/PPh(3) the reaction occurs with very high or complete anti selectivity in all cases.

  [反应：见正文]描述了用格氏试剂对[2.2.1]-氧杂双环烯烃的立体选择性开环的一般铜催化方法。在催化量的CuCl / PPh（3）存在下，反应在所有情况下均具有很高或完全的反选择性。
• Copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents
  作者：Renaud Millet、Tania Bernardez、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.219

  日期：2009.7

  The desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand is described. The corresponding homoallylic alcohols are obtained in high yield, diastereoselectivity, and enantiomeric excess. Furthermore the first anti enantioselective desymmetrization with aromatic nucleophiles is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Ring-Opening of Heterobicyclic Alkenes with Grignard Reagents: Remarkably High<i>anti</i>-Stereocontrol
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero、Silvia Cabrera

  DOI：10.1055/s-2006-926379

  日期：——

  protocols for the ring-opening reaction of heterobicyclic alkenes with carbon nucleophiles which typically occur with syn selectivity, the alkylative ring-opening reaction of [2.2.1]oxa- and azabicyclic alkenes with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) takes place with very high or complete anti-stereocontrol under smooth reaction conditions. This new procedure proved to

  与大多数报道的杂双环烯烃与碳亲核试剂的开环反应（通常以顺式选择性发生）不同，[2.2.1] 氧杂环和氮杂双环烯烃与格氏试剂的烷基化开环反应在催化量的铜 (I) 在平稳的反应条件下以非常高或完全的反立体控制发生。事实证明，这种新方法适用于格氏试剂和双环烯烃的范围很广。特别值得注意的是低反应性底物如非芳族氧杂双环烯烃和氮杂苯并降冰片二烯在该催化剂体系下的容易开环反应。