benzyl (3aR,7R)-7-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-11-((methylsulfonyl)oxy)-1,13-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3a,7-methanobenzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocine-4(5H)-carboxylate | 1196967-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (3aR,7R)-7-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-11-((methylsulfonyl)oxy)-1,13-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3a,7-methanobenzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocine-4(5H)-carboxylate
• CAS: 1196967-90-4
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₉S
• 分子量: 621.668
• InChiKey: SLWDVBFZMNPSEL-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  154.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aR,7R)-7-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-11-((methylsulfonyl)oxy)-1,13-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3a,7-methanobenzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocine-4(5H)-carboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到benzyl (1R,12R)-12-(4-hydrazinyl-2,3-dimethoxyphenyl)-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1R,12R)-12-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl]-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到benzyl (3aR,7R)-7-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-11-((methylsulfonyl)oxy)-1,13-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-3a,7-methanobenzo[g]pyrrolo[1,2-a][1,3]diazocine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192