O-α-D-ribofuranosyl-(1’’’→2’’)-O-α-D-ribofuranosyl-(1’’→2’)-adenosine-5’,5’’,5’’’-tris(phosphate)[β-parotriosyladenine-5’,5’’,5’’’-tri-O-phosphate] | 70028-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: O-α-D-ribofuranosyl-(1’’’→2’’)-O-α-D-ribofuranosyl-(1’’→2’)-adenosine-5’,5’’,5’’’-tris(phosphate)[β-parotriosyladenine-5’,5’’,5’’’-tri-O-phosphate]
• 英文别名: Diphosphoribosyl-adenosine monophosphate；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[(2R,3R,4R,5R)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 70028-80-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₅O₂₁P₃
• 分子量: 771.416
• InChiKey: HABJYFWBXSWFJZ-GQVRRBAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  397
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-(3’,3’’2’’’,3’’’-tetra-O-acetyl-5’,5’’,5’’’-tri-O-(ditertbutylphosphoryl)-β-parotriosyl)adenine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 73.0h， 以98%的产率得到O-α-D-ribofuranosyl-(1’’’→2’’)-O-α-D-ribofuranosyl-(1’’→2’)-adenosine-5’,5’’,5’’’-tris(phosphate)[β-parotriosyladenine-5’,5’’,5’’’-tri-O-phosphate]
  参考文献：
  名称：

  核糖基-核糖基-腺苷-5'，5''，5'''（三磷酸）的合成-天然存在的聚ADP核糖的支链片段

  摘要：

  聚腺苷二磷酸核糖（PAR）是一种重要的生物聚合物，它是各种蛋白质的翻译后修饰。PAR链可以是线性的也可以是分支的。与线性PAR相比，分支PAR的精确功能仍然令人费解。1981年Miwa等人。确定酶法制备的分支PAR片段的结构为O-α-D-呋喃核糖基-（1'''2''）-O-α-D-呋喃核糖基-（1''2'）-腺苷-5' ，5″，5″′-三（磷酸），其中糖苷键的端基构型与线性PAR一致。但是，在这份第一份报告之后，没有其他结构性证据被公布来支持初始任务。在本文中，我们介绍了相同分支的PAR片段的首次合成。随后的NMR分析强烈表明Miwa等人提出的化学结构。

  DOI：

  10.1039/c7cc05755e