2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 4-isopropoxy-2'-methoxy-4'-methoxymethoxy-6'-methylbiphenyl-2-carboxylate | 478705-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 4-isopropoxy-2'-methoxy-4'-methoxymethoxy-6'-methylbiphenyl-2-carboxylate
• CAS: 478705-43-0
• 化学式: C₃₅H₄₆O₇
• 分子量: 578.746
• InChiKey: IUKYHDHVUKRIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 4-isopropoxy-2'-methoxy-4'-methoxymethoxy-6'-methylbiphenyl-2-carboxylate 在 palladium diacetate 盐酸 、 甲酸 、 lithium diethylamide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-isopropoxy-4-methoxyphenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First determination of the absolute stereochemistry of a naturally occurring 1,1′-biphenanthrene, (−)-blestriarene C, and its unexpected photoracemization

  摘要：

  我们制备了一种天然存在的 1,1â²-联菲--blestriarene C，并通过经验法确定其绝对立体化学结构为 Sa-（â），在制备过程中发现，即使在环境光照射下，该化合物也会发生快速光气化。

  DOI：

  10.1039/b207517b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl 4-isopropoxy-2'-methoxy-4'-methoxymethoxy-6'-methylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k