4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one | 130506-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 4-methoxy-3,3-dimethyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 130506-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WGDZXVCUEMUHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxymethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-anisol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Totarol 和 (+)-Podototarin 的全合成

  摘要：

  7-甲氧基苯甲醚与甲基碘化镁的格利雅反应，然后乙酰化和脱水，得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙烯基苯甲醚，催化氢化得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙基苯甲醚。然后通过3-羟甲基-2-异丙基苯甲醚和3-氯甲基-2-异丙基苯甲醚将其转化为(2-异丙基-3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻(8)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与8在丁基锂存在下的Wittig反应得到相应的苯乙烯基衍生物，通过部分催化氢化将其转化为二氢化合物(19)。19 的分子内环化得到 (+)-totaryl 甲基醚 (20) 及其顺式异构体。甲醚20最后用三溴化硼去甲基化得到(+)-totarol(1)，其进一步表征为其醋酸盐。由于已经报道了 (+)-1 转化为 (+)-podototarin，目前的工作可视为天然 (+)-podototarin 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1450

文献信息

• Box, Vernon G.S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 971 - 976
  作者：Box, Vernon G.S.、Yiannikouros, George P.

  DOI：——

  日期：——