cis-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate | 26548-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate
• 英文别名: cis-2-methyltetrahydrofuran-3-thiol acetate；2-Methyl-3-thioacetoxytetrahydrofuran, cis-；S-[(2S,3S)-2-methyloxolan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 26548-77-6；1643965-11-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: HZJHVQDTGJRROR-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate 在 thiocamphanic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Syntheses of 2-Methyl-Tetrahydrofuran-3-Thiol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546442
• 作为产物：
  描述：

  (3S*)-hydroxy-(2R*)-methyltetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-2-methyl-3-tetrahydrofuranthiol acetate
  参考文献：
  名称：

  顺-反-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯的制备及气味

  摘要：

  报道了从 (E)-3-penten-1-ol 制备顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯。(E)-3-penten-1-ol 的甲磺酸酯通过用 H2O2 和 HCOOH 或用 KMnO4 氧化转化为反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃。顺式或反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯分别通过甲磺酰化和 SN2 与 AcSH 从反式或顺式-2-甲基-3-羟基四氢呋喃的亲核取代制备。产物的构型通过它们的合成得到证实。顺式和反式-2-甲基四氢呋喃-3-硫醇乙酸酯的嗅觉评估表明气味特征和强度存在一些差异。

  DOI：

  10.3184/174751914x13942064030180

文献信息

• 一种2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体 的制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN103588737B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及结构式如所下所示的2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯顺反异构体的制备方法：该方法步骤：丙醛和丙二酸通过Knoevenagel缩合得到(E)-3-戊烯酸，用氢化锂铝还原得到(E)-3-戊烯-1-醇，然后与甲磺酰氯反应得到(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯，三步反应总产率24％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用双氧水、甲酸氧化，在碱性条件下关环得到trans-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到cis-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率61％；(E)-3-戊烯-1-醇甲磺酸酯用高锰酸钾氧化得到cis-2-甲基-3-羟基四氢呋喃，将羟基转化为甲磺酸酯后与硫代醋酸反应，得到trans-2-甲基-3-四氢呋喃硫醇乙酸酯，三步反应总产率63％。
• Exploitation of a Multienzymatic Stereoselective Cascade Process in the Synthesis of 2-Methyl-3-Substituted Tetrahydrofuran Precursors
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Ludovico Marinoni、Daniela Monti、Sara Quaiato

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02927

  日期：2017.2.17

  is catalyzed by an ene-reductase and an alcohol dehydrogenase. Further manipulations of these bromohydrins, by two diastereodivergent routes, allowed the preparation of the tetrahydrofuran synthons. One route is based on a lipase catalyzed cleavage of the protecting group. The second route is characterized by a camphor sulfonic acid mediated isomerization of a β-hydroxyepoxide to give the tetrahydrofuran-2-ol

  对映体2-甲基-3-取代的四氢呋喃是几种生物活性产品（药物，调味剂和农用化学品）的关键前体。因此，非常需要用于获得这些合成子的立体控制和有效的方法。我们利用α-溴-α，β-不饱和酮的两步多酶立体选择性级联还原反应，以高收率得到了相应的溴代醇，并具有较高的ee和de价值观。级联过程由烯还原酶和醇脱氢酶催化。通过两种非对映异构途径进一步操作这些溴代醇，可以制备四氢呋喃合成子。一种途径是基于脂肪酶催化的保护基的裂解。第二种途径的特征在于樟脑磺酸介导的β-羟基环氧化物的异构化，得到四氢呋喃-2-醇。最后，还报道了烤肉香气中最臭和最令人愉快的立体异构体，即（2 S，3 R）-2-甲基-3-硫代乙酸酯四氢呋喃的合成。