(S,E)-4-((R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpent-2-enal | 1404099-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-((R)-1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-2-methylpent-2-enal
• CAS: 1404099-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₃
• 分子量: 414.299
• InChiKey: ITVFQVGNLZRABT-KDVICFNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-支链环烯与靛红的直接催化对映选择性长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol302711w