(3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-24-((2R,3S,4S)-4-methyl-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one | 1440972-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-24-((2R,3S,4S)-4-methyl-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
• CAS: 1440972-75-7
• 化学式: C₅₉H₁₁₆O₈Si₄
• 分子量: 1065.91
• InChiKey: BGKOXOVHAZAFJI-MSDLSQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.27
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-24-((2R,3S,4S)-4-methyl-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one 在 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 C₆₆H₁₂₁NO₁₂Si₃
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-24-((2S,3S,4S)-3,5-dihydroxy-4-methylpentan-2-yl)-8,10-dihydroxy-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyloxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3E,5E,8R,9R,10R,11R,14S,15E,18R,20R,21E,24S)-14,20-dimethoxy-9,11,15,18-tetramethyl-24-((2R,3S,4S)-4-methyl-3,5-bis((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)-8,10-bis((triethylsilyl)oxy)oxacyclotetracosa-3,5,15,21-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r