(2R,3S,4S)-4-allyloxy-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine | 87796-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-allyloxy-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine
• CAS: 87796-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YGLQDITXCPNSDV-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-allyloxy-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S)-4-allyloxy-1,2-dibenzyl-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-benzyl-3,4-dihydroxypyrrolidine hydrochloride 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (2R,3S,4S)-4-allyloxy-2-benzyl-3-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖合成（-）-茴香霉素及其脱甲氧基类似物的新方法

  摘要：

  2,3- ø异亚丙基d -核糖（7）与反应p -methoxybenzylmagnesium氯化镁在四氢呋喃中，得到d -同种异体三醇（6A）（77％）。化合物（6a）的高碘酸盐氧化，然后与盐酸羟胺在吡啶中反应，得到（E，Z）-5-脱氧-2,3 - O-异亚丙基-5-（对甲氧基-苯基）-L-核糖肟（18a），然后在吡啶中用甲磺酰氯将其转化为腈甲磺酸酯（19a）。还原腈（19a）用氢化铝锂得到（2 R，3 S，4 R）-3,4-异丙基二烯二氧基-2-（对甲氧基苄基）吡咯烷（2a）[占（6a）的45％]，将其转化为环氧化物（24a）（68％）通过乙酸溴酯（28a）和（29a）。用酸性烯丙醇对化合物（24a）中的环氧环进行区域选择性开环，得到烯丙基醚（30a）（63％），将其转化为N-苄基3-乙酰氧基化合物（31a））（77％）。在酸性条件下用钯-炭处理，然后进行氢解，除去烯丙基和苄基，得到（-）-茴香霉素（1a）（86％）。

  DOI：

  10.1039/p19850001463

文献信息

• A new chiral synthesis of (–)-anisomycin and its demethoxy analogue
  作者：J. Grant Buchanan、Keith A. MacLean、Hans Paulsen、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39830000486

  日期：——

  (–)-Anisomycin (1a) and its demethoxy-analogue (1b) have been prepared enantiospecifically and stereoselectively from D-ribose.

  （-）-Anisomycin（1a）及其脱甲氧基-类似物（1b）已从D-核糖对映体和立体选择性制备。