1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone | 1189819-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone
• CAS: 1189819-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LWLRJDXLSJDJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  340.5±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到5-methylchroman-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators

  摘要：

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。

  DOI：

  10.2174/157017809787003070
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2H-chromene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(5-methylchroman-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-tert-butyl-N-substitutedbenzoyl-N- [dihydrobenzofuran(chroman)]carbohydrazide Derivatives as Potential Insect Growth Regulators

  摘要：

  以间甲酚为原料，设计并合成了6种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(2,4-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃)-7-甲酰肼衍生物和5种新的N-叔丁基-N-取代苯甲酰基-N-(5-甲基苯并吡喃)-8-甲酰肼衍生物。合成结果表明，某些类型的反应在方法上有所改进。其中一个重要特点是，只需用浓硫酸作催化剂，1-(3-烯丙基-2-羟基-4-甲基苯基)乙酮就能轻松转化为 1-(2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-基)乙酮。此外，我们还发现 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮在 Pd/C 催化剂的作用下不能直接被氢气还原成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮。用乙二醇保护 1-(5-甲基-2H-苯并吡喃-8-基)乙酮，得到 5-甲基-8-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)-2H-苯并吡喃，然后用氢气和 Pd/C 作催化剂还原，一步生成 1-(5-甲基苯并吡喃-8-基)乙酮，是一种有效的方法。此外，SOCl2 可将 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-羧酸转化为 2,3-二氢-2,4-二甲基苯并呋喃-7-甲酰氯，但将 5-甲基苯并二氢吡喃-8-羧酸转化为相应酰基氯的效率较低。因此，苯并杂环上的不同杂环会影响相应酸的反应性质。

  DOI：

  10.2174/157017809787003070