(3R,4R)-3-benzyloxy-4-<(R)-1-(t-butoxy)benzyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone | 130115-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-benzyloxy-4-<(R)-1-(t-butoxy)benzyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(R)-(2-methylpropan-2-yl)oxy-phenylmethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 130115-21-8
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: NOUODKYAEJUHMW-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R)-3-benzyloxy-4-<(R)-1-(t-butoxy)benzyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-和（2 S 3 R）-3-氨基-2-羟基羧酸衍生物是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分，由甲基（R）-和（S -强奸

  摘要：

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89018-8

文献信息

• A stereoselective synthesis of the (2R, 3S)- and (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives, the key components of a renin inhibitor and bestatin.
  作者：Yuko Kobayashi、Yoshiji Takemoto、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88510-0

  日期：1992.1

  The title synthesis was achieved by featuring the [2+2]-cycloaddition reaction of benzyloxyketene with a chiral imine derived from methyl (R)- or (S)-mandelate, alcoholysis of the formed 3,4-cis disubstituted β-lactam under acidic conditions, and reductive removal obtained by the [2+2]-cycloaddition reaction employing achiral and chiral imines derived from benzylamine, p-anisidine, di-panisylmethylamine

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。