N-[(R)-1,3-dithian-2-yl-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(oxiran-2-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 959409-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: N-[(R)-1,3-dithian-2-yl-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(oxiran-2-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 959409-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃NO₆S₂
• 分子量: 433.47
• InChiKey: VRGORWZFFSOGMY-BYTXHCLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1,3-dithian-2-yl-[(4R,5S)-5-[(R)-methoxymethoxy(oxiran-2-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-6-hydroxy-3,4-methylenedioxy-5-methoxymethoxy-2-trifluoracetamido-cycloheptanone trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物：六元和七元环氨基羧化糖的形成。（-）-calystegine B3的合成。

  摘要：

  借助于精心选择的保护基，d-氨基葡萄糖三亚甲基二硫缩醛衍生物被成功氧化为相应的6-醛。该方法颠倒了正常开链糖上的供体和受体位置，并改变了N-取代基的相对位置。由6-醛，通过Corey-Chaykovsky反应制备庚糖环氧化物衍生物，并通过Corey-Seebach方法环化。取决于设计的保护基团，可以选择性地和有效地生产正交保护的六元和七元环氨基碳糖。（-）-Calystegine B（3）是从其中一种产品中合成的，具有很高的收率。这是第一个对卡介素型结构的阴离子环化途径。

  DOI：

  10.1039/b711112f