3-benzylbenzofuran-2-carbonitrile | 1192031-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzylbenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-benzyl-2-cyanobenzofuran
• CAS: 1192031-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: FJOWJKNWBQNRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyl 2-(2'-phenylethynyl)phenyl ether 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以14%的产率得到3-benzylbenzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化的分子内环化反应可通过碳-碳键形成有效合成苯并呋喃。

  摘要：

  有机超碱磷腈P4-（t）Bu用作通过碳-碳键形成邻炔基苯基醚分子内环化的活性催化剂，为2,3-二取代苯并呋喃衍生物的温和反应条件提供了一种有效的合成方法，而无需温和的反应条件需要金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/b913588j

文献信息

• Intermolecular Sonogashira Coupling and Intramolecular 5-<i>Exo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization Cascade: A One-Pot Pathway for Accessing (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanones
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01101

  日期：2022.8.5

  straightforward strategy enabling access to 2,3-disubstituted benzo[b]furans. The whole synthetic process proceeds via a domino intermolecular Sonogashira coupling of 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-ones/alkyl 2-(2-bromophenoxy)acetates/2-(2-bromophenoxy)acetonitrile/1-(2-bromophenoxy)propan-2-one with terminal acetylenes followed by an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner and subsequent

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。