tert-butyl 6-(dimethylamino)-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate | 1568990-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-(dimethylamino)-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
• CAS: 1568990-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: QPDBDYHRKXANLR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-(dimethylamino)-1-tetralone-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 6-(dimethylamino)-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006