1-(O⁵-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 23846-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(O⁵-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-amino-4-carbamoylimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 23846-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₆
• 分子量: 340.336
• InChiKey: ULSRDOXSCDGCNJ-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O⁵-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 二碘甲烷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-cyano-5-trimethylsilanylethynyl-imidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(O⁵-acetyl-O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0

文献信息

• REESE, COLIN B.;SANGHVI, YOGESH S.;KURODA, REIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 7, 1527-1531
  作者：REESE, COLIN B.、SANGHVI, YOGESH S.、KURODA, REIKO

  DOI：——

  日期：——