1-selenocyanatonaphthalene | 94629-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-selenocyanatonaphthalene
• 英文别名: 1-naphthyl selenocyanate；naphthalen-1-yl selenocyanate
• CAS: 94629-40-0
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: BUKBHPHEGMNOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-selenocyanatonaphthalene 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到5-(naphthalen-1-ylselanyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 5-substituted 1H-tetrazoles

  摘要：

  4-Substituted 1-naphthyl selenocyanates and thiocyanates, as well as 2-naphthyl selenocyanate, were synthesized from the corresponding naphthylamines and were converted into 5-naphthyl-1H-tetrazoles by treatment with sodium azide in the presence of triethylamine hydrochloride in toluene. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed by IR, (1)H NMR, and mass spectra.

  DOI：

  10.1134/s1070428009010217
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.78h， 生成 1-selenocyanatonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  非金属合成不对称有机硒酸酯和硒代糖苷

  摘要：

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02526

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts: A Mild and Convenient Copper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201504601

  日期：2016.2.18

  The straightforward introduction of the trifluoromethylseleno group into aromatic and heteroaromatic compounds is accomplished by the utilization of readily available aryldiazonium tetrafluoroborates, potassium selenocyanate, and Ruppert–Prakash reagent. The reaction tolerates a wide range of aromatic and heteroaromatic diazonium salts and is also amenable to the synthesis of pentafluoroethyl selenoethers

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。
• An electrochemical method for deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Dongdong He、Jiaojiao Yao、Boling Ma、Jinghao Wei、Guangguo Hao、Xun Tuo、Shengmei Guo、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1039/c9gc03797g

  日期：——

  An electrochemical deborylative seleno/thiocyanation of arylboronic acids has been well established to synthesize the corresponding aryl seleno/thiocyanates with good functional group tolerance under ambient conditions. A gram-scale reaction has been performed to highlight the advantages of the protocol. Preliminary mechanistic studies indicate that the oxidation of the seleno/thiocyanate anion occurs

  已经很好地建立了芳基硼酸的电化学脱硼烷基化的硒基/硫氰酸化，以在环境条件下合成具有良好官能团耐受性的相应的芳基硒基/硫氰酸酯。进行了克级反应以突出协议的优势。初步的机理研究表明，在恒电流模式下，硒代/硫氰酸根阴离子的氧化先于芳基硼酸底物的氧化，并且自由基参与该过程。
• The Syntheses of Some Novel (Naphthalen-1-yl-selenyl)acetic Acid Derivatives
  作者：Serkan Yavuz、Ali Dişli、Yılmaz Yıldırır、Lemi Türker

  DOI：10.3390/10081000

  日期：——

  Some new (naphthalen-1-yl-selenyl)acetic acids derivatives 7a‑d have been synthesized by two different methods, using naphthylselenols or naphthylselenocyanates. The structures of the products were investigated by spectroscopic methods.

  一些新的（萘-1-基-硒基）乙酸衍生物 7a-d 已通过两种不同的方法合成，使用萘基硒醇或萘基硒氰酸酯。通过光谱方法研究了产物的结构。
• A convenient, transition metal-free synthesis of difluoromethyl selenoethers from organic selenocyanates and TMSCF2H
  作者：Tao Dong、Jing Nie、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.001

  日期：2018.9

  for the synthesis of aryl or alkyl difluoromethyl selenides (RSeCF2H) from the corresponding selenocyanates (RSeCN) and TMSCF2H/t-BuOK is described. The reaction performed in THF at 0 °C for 24 h or at room temperature for 6 h supplied a series of RSeCF2H in good to high yields. The successful preparation of difluoromethylselenolated sulfadimethoxine derivative and the scaled-up synthesis of 1-ben

  描述了一种由相应的硒氰酸酯（RSeCN）和TMCSF 2 H / t -BuOK合成芳基或烷基二氟甲基硒化物（RSeCF 2 H）的有效且无过渡金属的方法。在THF中于0°C进行24小时或在室温下进行6小时的反应可提供一系列RSeCF 2H以高产到高产。例如，成功制备了二氟甲基硒化的磺基二甲恶英衍生物并按比例放大合成了1-苄基-5-（（二氟甲基）硒基）二氢吲哚，表明该方法具有良好的实用性。该反应的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，多种底物和高效率。该方案提供了许多新颖的二氟甲基硒醚，这些醚将加速此类化合物在生命科学领域的使用。