[1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-one | 1428651-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-one
• CAS: 1428651-63-1
• 化学式: C₇H₂N₂OS₃
• 分子量: 226.304
• InChiKey: NXJNOOQGZQBUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 、 [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 4.0h， 以37%的产率得到6-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  高灵敏度的化学气相传感器，基于带有苯并噻二唑融合四硫富瓦烯的薄膜有机场效应晶体管

  摘要：

  报道了具有吸电子苯并噻二唑部分的新四硫富瓦烯衍生物的合成及其在薄膜有机场效应晶体管（OFET）中的用途。与报道的具有其他TTF衍生物的OFET相比，已证明其空穴迁移率高达0.73 cm 2 V -1 s -1，低的关断电流和高的开/关比高达10 5。此外，已开发的OFETs对DECP（氯代磷酸二乙酯）或POCl 3的化学蒸气具有快速响应性，后者是基于磷酸盐的神经毒剂的模拟物。与以前报道的基于OFET的传感器相比，关断电流被用作输出信号，当暴露于DECP或POCl 3时它会迅速增加蒸气。已证明对DECP和POCl 3蒸气具有高灵敏度，可检测到低至10 ppb的浓度。这些OFET也对TNT蒸气有反应。讨论了新型OFET的传感机制。

  DOI：

  10.1002/adfm.201202473
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到[1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-one
  参考文献：
  名称：

  紧凑的四硫富瓦烯-苯并噻二唑二联体及其高度对称的电荷转移盐：有序供体π堆紧密地结合在其受体上

  摘要：

  包含四硫富富瓦烯（TTF）和苯并噻二唑（BTD）单元的致密且平面的供体-受体分子1已经合成，并通过结构，光学和电化学方法进行了实验表征。在有机场效应晶体管（OFET）中，还研究了溶液处理和热蒸发的1薄膜作为活性材料。对于这些设备，的空穴的场效应迁移率μ FE =（1.3±0.5）×10 -3和（2.7±0.4）×10 -3 厘米2  Vs的-1分别确定了固溶处理的薄膜和热蒸发的薄膜。大约495 nm处的强烈分子内电荷转移（ICT）跃迁主导了中性二元组的光吸收光谱，这也显示了其ICT状态的微弱发射。碘诱导的1氧化导致部分氧化的结晶电荷转移（CT）盐{（1）2 I 3 }，最终还导致完全氧化的化合物{ 1 I 3 } ⋅1 / 2I 2。前一种CT化合物的单晶具有高度对称的晶体结构，具有相当好的室温电导率，约为2 S cm-1。一维自旋系统沿其脊部带有紧密结合的BTD受体（LUMO的空间定位）。

  DOI：

  10.1002/chem.201304688

文献信息

• Coordination-directed self-assembly of a simple benzothiadiazole-fused tetrathiafulvalene to low-bandgap metallogels
  作者：Anneliese M. Amacher、Josep Puigmartí-Luis、Yan Geng、Victor Lebedev、Vladimir Laukhin、Karl Krämer、Jürg Hauser、David B. Amabilino、Silvio Decurtins、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/c5cc06819c

  日期：——

  Coordination-driven gelation of a benzothiadiazole-fused tetrathiafulvalene (TTF) is demonstrated. This is the first work reporting highly stable metallogels based on a donor-acceptor conjugate with such a simple structure for the...

  证明了苯并噻二唑稠合的四硫富富瓦烯（TTF）的配位驱动胶凝。这是第一篇报道基于供体-受体共轭物且具有如此简单结构的金属链的高度稳定的成金属...