(2R,3S,5R)-5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 1446509-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1446509-72-3
• 化学式: C₂₉H₂₇F₃O₆
• 分子量: 528.525
• InChiKey: ZOCWYYCDFCLWPD-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  扩大可复制非天然 DNA 的范围：逐步优化主要疏水性碱基对

  摘要：

  作为为体外和最终在体内应用扩展遗传字母表的持续努力的一部分，我们合成了多种主要为疏水性的非天然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM。当整合到 DNA 中时，后者以比前者更高的效率和保真度进行复制和转录；然而，之前的优化工作将 dMMO2 的对位和甲氧基远端间位位置确定为特别有前途的进一步优化。在这里，我们报告了 dMMO2 的逐步优化，通过合成和评估 18 种新型 dMMO2 对衍生类似物，然后进一步衍生和评估最有希望的具有间位取代基的类似物。受尺寸限制，我们发现对位取代基可以通过空间和电子效应优化复制，而间甲氧基是不利的，而氟取代基可能有益或有害，具体取决于对位取代基。此外，我们发现非自然三磷酸插入效率的提高最直接地转化为更高保真度的复制。重要的是，我们确定了多种独特的碱基对衍生物，当掺入 DNA 时，它们可以很好地复制。最有前途的 d5SICS-dFEMO，在某些条件下比

  DOI：

  10.1021/ja312148q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methoxyphenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.52h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  扩大可复制非天然 DNA 的范围：逐步优化主要疏水性碱基对

  摘要：

  作为为体外和最终在体内应用扩展遗传字母表的持续努力的一部分，我们合成了多种主要为疏水性的非天然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM。当整合到 DNA 中时，后者以比前者更高的效率和保真度进行复制和转录；然而，之前的优化工作将 dMMO2 的对位和甲氧基远端间位位置确定为特别有前途的进一步优化。在这里，我们报告了 dMMO2 的逐步优化，通过合成和评估 18 种新型 dMMO2 对衍生类似物，然后进一步衍生和评估最有希望的具有间位取代基的类似物。受尺寸限制，我们发现对位取代基可以通过空间和电子效应优化复制，而间甲氧基是不利的，而氟取代基可能有益或有害，具体取决于对位取代基。此外，我们发现非自然三磷酸插入效率的提高最直接地转化为更高保真度的复制。重要的是，我们确定了多种独特的碱基对衍生物，当掺入 DNA 时，它们可以很好地复制。最有前途的 d5SICS-dFEMO，在某些条件下比

  DOI：

  10.1021/ja312148q