2-(3-碘丙氧基)萘 | 380363-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3-碘丙氧基)萘
• 英文名称: 2-(3-iodopropoxy)naphthalene
• CAS: 380363-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₃IO
• 分子量: 312.15
• InChiKey: QTEBUEYHEZXNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  385.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-碘丙氧基)萘 反应 20.0h， 以79%的产率得到2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过亲核C-烷基化反应轻松进行芳烃的闭环环化

  摘要：

  描述了一种使用离子液体（IL）进行六元闭环环化的新颖合成方法。在不使用任何催化剂的情况下，使用ILs作为反应介质，使用各种卤代和链烷磺酰氧基烷基芳族化合物，可以通过高收率和副产物最少的副产物，通过亲核C-烷基化实现闭环环化。例如，在IL [bmim] [PF 6 ]中将2-（3-甲磺酰氧基-丙氧基）萘（1a）环化为2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃（2）。在150°C下选择性地进行24小时，产率为85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷 在 羟丙基淀粉磷酸酯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(3-碘丙氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  寡乙二醇作为亲核取代反应的高效多功能启动子。

  摘要：

  在此，我们报告了n低聚乙二醇（oligoEGs）作为使用碱金属盐进行亲核取代反应的多官能促进剂。在测试的各种oligoEG中，五甘醇（pentaEG）具有最有效的催化活性。特别地，当与所检查的其他亲核试剂相比时，由pentaEG启动子显着活化由CsF产生的氟亲核试剂。在pentaEG启动子存在的情况下，我们还进行了各种简便的亲核取代反应，例如卤化钾，乙酸盐，硫代乙酸盐，氰化物和叠氮化钠分别对各种底物进行卤化，乙酰氧基化，硫代乙酰氧基化，硝化和叠氮化。所有这些反应以优异的产率提供了它们所需的产物。此外，pentaEG和tert的组合酒精介质在碱性敏感底物与碱性亲核试剂（分别为氟化铯和甲醇钾）的亲核取代反应（氟化和甲氧基化）中显示出巨大的效率。oligoEGs的催化作用已通过量子化学方法进行了研究。发现oligoEGs中的氧原子充当金属阳离子上的Lewis碱，以产生“柔性”亲核试剂，而两个末端

  DOI：

  10.1002/chem.201102455

文献信息

• Efficient Quenching of the Fluorescence of Aromatic Guests by β-Cyclodextrin-Tethered Viologens<i>via</i>Inclusion Complexation
  作者：Joon Woo Park、Sang Hee Park、Bi Ah Lee、Soo-Yeon Lee

  DOI：10.1246/cl.1997.1043

  日期：1997.10

  The fluorescence quenching of 3-(2-naphthoxyl)-1-aminopropane (1), 3-(1-naphthoxyl)-1-aminopropane (2), and 3-(2-dibenzofuranoxyl)-1-aminopropane (3) by β-cyclodextrin (β-CD)-bound viologens is much more efficient than that by dimethyl viologen. The binding studies of the guests with β-CD and lifetime measurements of the quenching indicated that this is due to the static quenching in complexes formed by inclusion of the aromatic guests into β-CD moiety of the β-CD- viologens.

  3-(2-萘氧基)-1-氨基丙烷（1）、3-(1-萘氧基)-1-氨基丙烷（2）和3-(2-二苯并呋喃氧基)-1-氨基丙烷（3）的荧光淬灭，通过β-环糊精（β-CD）结合的紫精化合物进行，比通过二甲基紫精化合物进行的淬灭效率要高得多。客体与β-CD的结合研究以及淬灭的寿命测量表明，这是由于在β-CD-紫精化合物中，芳香性客体被包合形成复合物时产生的静态淬灭。
• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling
  作者：Yan Li、Wan Nie、Zhe Chang、Jia-Wang Wang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1038/s41929-021-00688-w

  日期：——

  few examples of its use in asymmetric cross-coupling. Here we report a cobalt-catalysed enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling reaction, namely, alkene hydroalkylation, to access chiral fluoroalkanes. This reaction represents a catalyst-controlled enantioselective coupling mode in which a tailor-made auxiliary is unnecessary; via this reaction, an aliphatic C–F stereogenic centre can be introduced at

  对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 偶联对有机合成有很大影响，但仍然具有挑战性。钴在均相有机金属催化的发展中发挥了重要作用，但很少有将其用于不对称交叉偶联的例子。在这里，我们报告了钴催化的对映选择性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 偶联反应，即烯烃加氢烷基化，以获得手性氟代烷烃。该反应代表了一种催化剂控制的对映选择性偶联模式，其中不需要定制的助剂；通过该反应，可以在烷基链中的所需位置引入脂肪族 C-F 立体中心。
• A New Class of S_N2 Reactions Catalyzed by Protic Solvents:  Facile Fluorination for Isotopic Labeling of Diagnostic Molecules
  作者：Dong Wook Kim、Doo-Sik Ahn、Young-Ho Oh、Sungyul Lee、Hee Seup Kil、Seung Jun Oh、Sang Ju Lee、Jae Seung Kim、Jin Sook Ryu、Dae Hyuk Moon、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ja0646895

  日期：2006.12.1

  Aprotic solvents are usually preferred for the SN2 reactions, because nucleophilicity and hence SN2 reactivity are severely retarded by the influence of the partial positive charge of protic solvents. In this work, we introduce a remarkable effect of using tertiary alcohols as a reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides. In this novel synthetic method, the nonpolar protic

  SN2 反应通常优选非质子溶剂，因为质子溶剂的部分正电荷的影响严重阻碍了亲核性和 SN2 反应性。在这项工作中，我们介绍了使用叔醇作为碱金属氟化物亲核氟化反应介质的显着效果。在这种新的合成方法中，非极性质子叔醇在没有任何催化剂的情况下显着增强了氟离子的亲核性，大大提高了亲核氟化的速率并减少了副产物（如烯烃、醇或醚）与使用偶极非质子溶剂的常规方法相比。
• Facile Nucleophilic Fluorination Reactions Using <i>tert</i>-Alcohols as a Reaction Medium:  Significantly Enhanced Reactivity of Alkali Metal Fluorides and Improved Selectivity
  作者：Dong Wook Kim、Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、John A. Katzenellenbogen、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo7021229

  日期：2008.2.1

  the influence of the tert-alcohol reaction medium for nucleophilic fluorination with alkali metal fluorides by studying various interactions among tert-alcohols, the alkali metal fluoride (CsF), and the sulfonyloxy substrate. Factors such as hydrogen bonding between CsF and the tert-alcohol solvent, the formation of a tert-alcohol solvated fluoride, and hydrogen bonding between the sulfonate leaving group

  尽管质子溶剂通常不优选用于亲核取代反应，因为它们具有部分正电荷和氢键合能力，可溶解亲核试剂并降低其反应性，但我们最近报道了使用叔醇作为反应介质进行亲核氟化的显着有益效果。碱金属氟化物，以及[ 18 F]氟离子对18氟进行放射性标记，以制备PET放射性药物。在这项工作中，我们进一步研究的影响叔通过研究之间的各种相互作用与碱金属氟化物亲核氟化-醇反应介质叔-醇，碱金属氟化物（CsF）和磺酰氧基底物。诸如CsF和叔醇溶剂之间的氢键，叔醇溶剂化氟化物的形成以及磺酸盐离去基团和叔醇之间的氢键等因素似乎有助于亲核试剂速率的急剧增加。在没有任何催化剂的情况下进行氟化反应。我们发现1-（2- mesyloxyethyl）萘（那氟化5）和Ñ -5-溴戊基-3,4-二甲氧基苯胺（8）配有卜4 Ñ + ˚F -在叔-醇比使用偶极非质子溶剂的常规方法获得的产率高得多，提供了相应的氟代产物。质子介质还抑制副产物的形成，例如烯烃，醚和环状加合物。