[(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone | 480997-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 480997-25-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: OLPHFBKVEMXXJR-UCFCWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone 、 碘甲烷 生成 [(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)methanone;iodide
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 生成 [(3aR,6S,6aS)-6-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8