O-phenyl S-(4-nitrophenyl) thiocarbonate | 1034190-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl S-(4-nitrophenyl) thiocarbonate
• 英文别名: thiocarbonic acid S-(4-nitro-phenyl ester)-O-phenyl ester；Thiokohlensaeure-S-(4-nitro-phenylester)-O-phenylester；O-Phenyl-S-p-nitrophenylthiocarbonat
• CAS: 1034190-05-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: NFUSVUWIZBWILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-nitrophenyl thionocarbonate 生成 O-phenyl S-(4-nitrophenyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Schönberg Rearrangement of Diaryl Thioncarbonates to Diaryl Thiolcarbonates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a035

文献信息

• Studies of the Thiocarbonyl Compounds. III. The Mechanism of the Thermal Rearrangement of Aryl Thionocarboxylates
  作者：Aritsune Kaji、Yoshiaki Araki、Koshin Miyazaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.1393

  日期：1971.5

  The thermal rearrangement of aryl thionocarboxylates was kinetically investigated in diphenyl ether. The rate constants of the rearrangement of aryl N,N-dimethylthionocarbamates were well correlated with the σ− values, but the plots of the electron-releasing para-substituents deviated slightly on the lower side of the meta correlation line. A good linear free-energy relationship existed between the

  在二苯醚中对芳基硫羰羧酸酯的热重排进行了动力学研究。芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯重排的速率常数与 σ− 值密切相关，但释放电子的对位取代基的图在元相关线的下侧略有偏差。芳基N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯的重排与4-或5-取代的1-氯-2-硝基苯与哌啶的双分子亲核反应之间存在良好的线性自由能关系。通过使用从后一个反应中获得的取代基常数作为电子释放对位取代基常数，获得了相当好的 ρ-σ- 关系。芳基N重排之间也存在线性自由能关系，N-二甲基硫代氨基甲酸酯和芳基硫代苯甲酸酯，以及芳基 N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯和 O-芳基 S-苯基二硫代碳酸酯的重排。反应常数的顺序是...
• Aminolysis and pyridinolysis ofO-arylS-(4-nitrophenyl) thiocarbonates in aqueous ethanol. Kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1312

  日期：2008.4

  of SA amines with PNPTC and ClPNPTC are linear with slopes 0.59 and 0.54, respectively. The values of these slopes are in accordance with a concerted mechanism. The Brønsted-type plots for the pyridinolysis reactions are biphasic, suggesting a stepwise mechanism with a change in the rate-determining step, from breakdown to formation of a tetrahedral intermediate, as the basicity of the pyridines increases

  进行O-苯基S-（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（PNPTC）和O-（4-氯苯基）S-（4-硝基苯基）硫代碳酸酯（ClPNPTC）与一系列仲脂环族（SA）胺和吡啶的反应在25.0°C和0.2 M的离子强度下，在44 wt％的乙醇-水中进行动力学研究。分光光度法在420 nm（4-硝基苯硫醇根阴离子外观）上跟踪反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k obs）。对于所有这些反应，在恒定pH下k obs与游离胺浓度的关系图是线性的，斜率（k N）与pH无关。一系列SA胺与PNPTC和ClPNPTC的反应的Brønsted型图（胺的共轭酸的log k N vs p K a）分别为线性，斜率分别为0.59和0.54。这些斜率的值符合协调机制。吡啶分解反应的布朗斯台德图是两相的，表明随着吡啶碱度的提高，速率决定步骤从分解到四面体中间体形成的逐步机理。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd