1-[(叔丁氧基)羰基]-4,4-二氟哌啶-3-甲酸 | 1303974-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[(叔丁氧基)羰基]-4,4-二氟哌啶-3-甲酸
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-4,4-difluoropiperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-N-Boc-4,4-difluoropiperidine-3-carboxylic acid；4,4-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1303974-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₇F₂NO₄
• mdl: MFCD18909829
• 分子量: 265.257
• InChiKey: OEXVKTNKFKHQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,4-difluoropiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-[(叔丁氧基)羰基]-4,4-二氟哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 SF4 对 β-酮酯进行半工业氟化：安全性与功效

  摘要：

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610744

文献信息

• 由β-酮酸酯合成β-二氟羧酸的方法
  申请人：武汉药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN107903205A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明涉及一种由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸化合物的方法。解决了目前大部分方法中收率低，不能放大生产的技术问题。本发明的技术方案：由β‑酮酸酯合成β‑二氟羧酸的方法，其特征是：包括以下步骤，本发明以市场上易得的β‑酮酸酯为原料，经HF存在的条件下，和SF4反应生成β‑二氟羧酸酯，再经过酸性条件水解，得到β‑二氟羧酸。本发明所涉及分子及其衍生物可参与合成磷酸二酯酶（PDEs）特别是PDE2的抑制剂药物。