5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamidoxime | 917391-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamidoxime
• CAS: 917391-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 427.576
• InChiKey: WMAFFTBSCOOCSU-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  139.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamidoxime 在 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-acetamido-6-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 NN 键形成策略合成 3-氨基咪唑并 [4,5-c] 吡唑核苷作为腺苷的 [5:5] 融合类似物

  摘要：

  3-氨基-6-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[4,5-c]吡唑(2)是通过单核杂环重排(MHR)的NN键形成策略合成的。一系列 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d)，在 1,2,4-恶二唑的 5-位具有不同的取代基，由 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺 (AICA Ribose, 3 ). 发现5-氨基-1-(5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑（6a）与氢化钠在 DMF 或 DMSO 中进行 MHR，以良好的产率得到相应的 3-乙酰氨基咪唑并[4,5-c]吡唑核苷（7b 和/或 7a）。从

  DOI：

  10.1080/15257770500269531
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  通过 NN 键形成策略合成 3-氨基咪唑并 [4,5-c] 吡唑核苷作为腺苷的 [5:5] 融合类似物

  摘要：

  3-氨基-6-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[4,5-c]吡唑(2)是通过单核杂环重排(MHR)的NN键形成策略合成的。一系列 5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)imidaz-oles (6a-d)，在 1,2,4-恶二唑的 5-位具有不同的取代基，由 5-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺 (AICA Ribose, 3 ). 发现5-氨基-1-(5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-4-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基）咪唑（6a）与氢化钠在 DMF 或 DMSO 中进行 MHR，以良好的产率得到相应的 3-乙酰氨基咪唑并[4,5-c]吡唑核苷（7b 和/或 7a）。从

  DOI：

  10.1080/15257770500269531