2-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-benzofuran | 21036-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-benzofuran
• 英文别名: 4-benzofuran-2-yl-2-hydrazino-thiazole；2-Hydrazino-4-(benzofuryl-2)-thiazol；4-(Benzofuran-2-yl)-2-hydrazinothiazole；[4-(1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 21036-80-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: ZCMDYUMDQPLTLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-benzofuran 、 丙酮 生成 propan-2-one (4-benzofuran-2-yl-thiazol-2-yl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kempter,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 9, p. 339 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel benzofuran derivatives: synthesis and antitumor activity

  摘要：

  一系列新的苯并呋喃衍生物 3a–f, 5a–e 含有一个杂环取代基连接到苯并呋喃核心的C-2位置，被合成为潜在的抗肿瘤剂。这些产物是以2-溴乙酰苯并呋喃 1 为起始物合成的。所有化合物的结构是基于分析和光谱数据确定的。合成的化合物被测试对人肝癌细胞系（HEPG2）的活性，所有的活性都比对照标准（5-氟尿嘧啶）更高。化合物 3f 是最活性的（IC₅₀ = 12.4 μg/mL）。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0119