trans-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol | 117053-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-2-vinyl-1,2-dihydronaphthalene；[(1R,2S)-2-ethenyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 117053-19-7；125973-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YYLFUQWQBFVJAL-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Vinyl-1,2-dihydro-naphthalene-1-carboxylic acid 2-amino-2-methyl-propyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-butyl-1,2-dihydro-1-naphthalenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  将有机锂的区域和立体选择性加成到萘中。1,2-三取代和反-2-二取代的二氢萘的高效合成

  摘要：

  将多种有机锂试剂添加到1-萘恶唑啉和2-萘恶唑啉中，然后用亲电试剂捕集，可得到高产率的标题化合物。很高的立体选择性是本发明方法的特征，因为亲电试剂从与有机锂试剂进入相反的萘面进入。已经研究了许多有机锂，并且发现从四取代的锡烷原位生成有机锂提供了用于将亲核加成到萘中的优良试剂。恶唑啉的去除有效地导致了甲酰基或羟甲基-1,2-二氢萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85942-1

文献信息

• A one-flask synthesis of dihydronaphthalenemethanols by directed addition of organolithium reagents to BHA naphthalenecarboxylates
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Yasutomi Asano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00181-7

  日期：1999.4

  The 1,4-addition reaction of organolithium reagents with 2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl naphthalenecarboxylates gave regioselectively substituted dihydronaphthalenecarboxylates in high yields. Successive treatment of the esters with organolithiums in THF, lithium triethylborohydride, methyl iodide, and finally sodium borohydride in methanol, provided regio- and stereoselectively the corresponding

  有机锂试剂与2，6-双（叔丁基）-4-甲氧基苯基萘羧酸酯的1，4-加成反应以高产率得到区域选择性取代的二氢萘羧酸酯。用四氢呋喃中的有机锂，三乙基硼氢化锂，甲基碘和最后用甲醇中的硼氢化钠连续处理酯类，可以很好地在区域和立体选择性地提供相应的1,1,2-和1,2,2-三取代的二氢萘基甲醇。该一烧瓶​​法由五个反应序列构成，该五个反应涉及作为关键步骤从烯酮还原性生成醛金属烯醇化物。
• Reductive generation of aldehyde metal enolate from ketene. A one-flask process to 1,1,2- and 1,2,2-trisubstituted dihydronaphthalenes from 1- and 2-naphthalenecarboxylates
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/jo00295a005

  日期：1990.4
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, KATHRYN A.;LAUCHER, DOMINIQUE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3107-3118
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, KATHRYN A.、LAUCHER, DOMINIQUE

  DOI：——

  日期：——