(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 164907-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 164907-54-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: HIFVAZUEIYPIIC-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭氮亲核试剂的非对面选择性；立体控制的哌啶合成

  摘要：

  通过在碱基诱导的无环不饱和胺衍生物（2）的环化反应中改变双键的几何形状，可以轻松实现互补和高非对映选择性，从而导致2,3-二取代哌啶的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1039/c39870001523
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-2-enoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonylmethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭氮亲核试剂的非对面选择性；立体控制的哌啶合成

  摘要：

  通过在碱基诱导的无环不饱和胺衍生物（2）的环化反应中改变双键的几何形状，可以轻松实现互补和高非对映选择性，从而导致2,3-二取代哌啶的立体发散性合成。

  DOI：

  10.1039/c39870001523