[1'-D]-O-phenyl-8-N,N-dimethylamino-1-naphthaldoxime | 847479-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1'-D]-O-phenyl-8-N,N-dimethylamino-1-naphthaldoxime
• CAS: 847479-57-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 291.357
• InChiKey: PBKNYJDYEMEZCR-AREZUAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [1'-D]-O-phenyl-8-N,N-dimethylamino-1-naphthaldoxime
  参考文献：
  名称：

  寻找从碳有效的分子内质子转移：动力学上沉默的分子内一般碱催化的O-苯基8-二甲基氨基-1-萘二甲肟的消除反应

  摘要：

  在pH> 9的情况下，相邻的NMe 2基团催化了从8-二甲基氨基-1-萘甲醛衍生的O-苯基肟10E中消除苯酚/苯氧化物的过程，这必然涉及质子从碳中转移出来。而不是在较低的pH值下较慢。结果表明，涉及质子转移的步骤不能在任何pH值下精确地确定其速率：优选的途径包括顺式/反式异构化以形成反应性更高的Z-异构体。无法从可用数据中提取抗消除的速率常数，因此不可能可靠地估算有效摩尔浓度（EM）。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.858