tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1584128-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1584128-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: RXCMBDLKILLSDI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 tert-butyl (2S,3S,6S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-6-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,6R)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 diethoxymethylsilane 、 三异丙基亚磷酸酯 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到tert-butyl (2S,6S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-3-oxo-6-(prop-2-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Entry into 2,6-Disubstituted Aza-Achmatowicz Piperidinones: Application to (−)-Sedacryptine and Its Epimer

  摘要：

  Enantiomerically pure 2,6-disubstituted piperidinones were synthesized from furfural involving an organocatalyzed Mannich reaction, aza-Achmatowicz reaction, and an N-acyliminium ion-mediated coupling step. This approach was also successfully applied to a total synthesis of (-)-sedacryptine and one of its epimers.

  DOI：

  10.1021/ol500633u