3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal | 120408-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 120408-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: UJOBWNWTDACYCC-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal 在 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-6-methyloxane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。

  公开号：

  US20150329582A1
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。

  公开号：

  US20150329582A1

文献信息

• Synthesis of diastereoisomeric 6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides and examination of the regio- and stereoselectivity in nucleophilic addition reactions. Comparison with the corresponding 6-O-functionalized allyl epoxides
  作者：Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.039

  日期：2008.8

  6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides 8α and 8β have been stereoselectively prepared and their behaviour as glycosyl donors in addition reactions with nucleophiles examined and compared with that of the corresponding 6-OR (R=Bn, Tr) substituted epoxides. The completely stereoselective substrate-dependent glycosylation process found in the reaction of 8α and 8β with O-nucleophiles (alcohols

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides From Glycal Precursors. 1. Stereochemistry of the Reactions of ?-Glucal Derivatives with Phenylsulfenyl Chloride and Phenylselenenyl Chloride
  作者：W Roush*

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00571-1

  日期：1997.6.30
• A novel glycosyl donor for synthesis of 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-α-d-galactopyranosides
  作者：Ithayavani Iynkkaran、David R. Bundle

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.017

  日期：2010.11

  2-Azido-4-benzylamino-4-N-,3-O-carbony1-2,4,6-trideoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (14) was conveniently prepared in six steps by regioselective introduction of an N-benzyl carbamate at O-3 of 6-deoxy-D-glucal 6, followed by mesylation at O-4. Intramolecular displacement of the leaving group afforded oxazolidinone 11. Azidonitration of the bicyclic glycal 11 gave the glycosyl nitrate anomers 12 in good yield and stereoselectivity. Hydrolysis of the anomeric nitrates under aqueous conditions gave the pyranose 13, which was easily converted into the imidate 14. Glycosylation of cyclohexanol by 14 gave glycosides 16 alpha and 16 beta in a ratio of 4:1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selenium-mediated glycosidations: A selective synthesis of β-2-deoxyglycosides
  作者：Michel Perez、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80327-0

  日期：——
• THEIM, JOACHIM;KLAFFKE, WERNER;SPRINGER, DIRK, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 201
  作者：THEIM, JOACHIM、KLAFFKE, WERNER、SPRINGER, DIRK

  DOI：——

  日期：——