1-trimethylsilyl-4-oxa-1,7-octadiyne | 449171-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-4-oxa-1,7-octadiyne
• 英文别名: [3-(but-3-yn-1-yloxy)prop-1-yn-1-yl]trimethylsilane；3-But-3-ynoxyprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 449171-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: QCFDFMLPEVOZBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-4-oxa-1,7-octadiyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-{[3-(2-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}but-1-yn-1-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的苯胺与二炔的级联环化：八元环稠的吲哚和丙环型二氢吲哚的可控形成。

  摘要：

  杂环稠合的吲哚或二氢吲哚广泛分布在各种天然产物，生物活性剂和药物中。在本文中，我们描述了苯胺与二炔的金催化级联反应的发展，形成了八元环稠合的吲哚和丙炔型二氢吲哚，它们都通过分子内的5-endo-dig加氢胺化反应，然后通过8-endo进行。 -dig环异构化。通过选择配体和/或溶剂可实现八元环稠合吲哚和丙炔型二氢吲哚的可控形成。质子传递溶剂（例如醇或IPr配体）有利于八元环稠合吲哚的形成，而Buchwald型配体和/或非极性溶剂的使用主要产生了炔丙基型二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03256
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3-butynyl) (2-propynyl) ether 在 1,10-菲罗啉 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到1-trimethylsilyl-4-oxa-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Oxa-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization

  摘要：

  Efficient routes to three classes of 10-membered oxa-enediynes are presented. The electronic and stereoelectronic contributions to half-lives are supported by density functional theory calculations. One member of this class cyclizes to give an isochroman which binds to and degrades the aryl hydrocarbon receptor (AhR).

  DOI：

  10.1021/jo0256888

文献信息

• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。