2,2'-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl | 194494-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2'-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl
• 英文别名: [2-[2-[Hydroxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]phenyl]-bis(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 194494-02-5
• 化学式: C₄₂H₃₈O₆
• 分子量: 638.76
• InChiKey: SJWLNPXAPQATRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl 在 tetrafluoroboric acid 、 Amberlite ion exchange resin 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5,5,7,7-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-6-propylbenzo[d][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly hindered oxepins and an azepine from bis-trityl carbenium ions: structural characterisation by NMR and X-ray crystallography

  摘要：

  我们研究了双硒离子 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）甲基]联苯二四氟硼酸盐与氨、正丙胺和苄胺的反应，目的是开发一种可掩盖 NH2 基团两个氢原子的伯胺酸性保护基团。虽然母体 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓已经分离出来并完全定性，但相应的氮杂卓却无法从与伯胺的反应中获得纯净的状态。氟硼酸处理 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯后制备出了双羧鎓离子。使用氟硼酸或三氟化硼制备相应的二苯基类似物的尝试都不成功。从这些反应中分离出的唯一产物是 5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓。在 3 Å 分子筛或 Amberlite IR-200 树脂存在的情况下，通过对相应的二元醇（如 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯）进行脱水，可以有效地获得氧杂卓及其苯基-对甲氧基苯基和双（对甲氧基苯基）类似物。化合物 2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、(R,R/S,S)-2,2′-[双（苯基-对甲氧基苯基）羟甲基]联苯、5,5,7,7-四苯基-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓、5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氧杂卓和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓的晶体结构分析。2,2′-双[双（对甲氧基苯基）羟甲基]联苯和 5,5,7,7-四(对甲氧基苯基)-5,7-二氢二苯并[c,e]氮杂卓显示了动态核磁共振特性，并测定了自由能垒。

  DOI：

  10.1039/b207108h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2,2'-bis[bis(p-methoxyphenyl)hydroxymethyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylethane Derivatives Exhibiting Novel Electrochromic Behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199713291

文献信息

• A new type of tricolor electrochromic system based on the dynamic redox properties of hexaarylethane derivatives
  作者：Takanori Suzuki、Jun-ichi Nishida、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/a806037a

  日期：——

  Electrochemical interconversion between 9,9,10,10-tetraaryldihydrophenanthrene 1 and 2,2′-bis(triarylmethylium) 22+ has been proven to proceed via open form cation radical 2+· as a stable intermediate; using these three species, a novel tricolor electrochromic system that exhibits hysteretic color change (color 1 → color 2 → color 3 → color 1) is formed.

  事实证明，9,9,10,10-四芳基二氢菲 1 和 2,2′-双（三芳基甲基）22+ 之间的电化学相互转化是通过开式阳离子自由基 2+- 作为稳定的中间体进行的；利用这三种物质，形成了一种新型的三色电致变色系统，该系统呈现出滞后变色（颜色 1 → 颜色 2 → 颜色 3 → 颜色 1）。
• Acid-catalyzed Cyclization Reactions of 2,2’-Bis(diarylhydroxymethyl)biphenyls to 5,5,7,7-Tetraaryl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepins in the Solid State
  作者：Fumio Toda、Shinya Hirano、Shinji Toyota

  DOI：10.3987/com-03-s(p)73

  日期：——