liriodendrin octaacetate | 66007-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: liriodendrin octaacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-[3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66007-45-2
• 化学式: C₅₀H₆₂O₂₆
• 分子量: 1079.03
• InChiKey: BYBBEORPMYUPIS-RFMFFHAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  liriodendrin octaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 鹅掌楸碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active tetrahydro-furofuranlignan-(syringin, pinoresinol)- mono- and bis-glucosides

  摘要：

  The naturally occurring tetrahydrofurofuran-lignan-(syringaresinol, pinoresinol)-mono- and bis-glucosides were synthesized and their structures thereby confirmed.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98258-x
• 作为产物：
  描述：

  反式芥子醇 在 氢氧化钾 、 air 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 liriodendrin octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active tetrahydro-furofuranlignan-(syringin, pinoresinol)- mono- and bis-glucosides

  摘要：

  The naturally occurring tetrahydrofurofuran-lignan-(syringaresinol, pinoresinol)-mono- and bis-glucosides were synthesized and their structures thereby confirmed.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98258-x

文献信息

• New Iridoid Glucosides and a Lignan Diglucoside fromGlobularia alypumL
  作者：Ratan K. Chaudhuri、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19810640103

  日期：1981.2.4

  The four new iridoid glucosides globularicisin (2), globularidin (5), globularimin (9), and globularinin (13), the lignan diglucoside liriodendrin (18), and syringin (20) have been isolated from Globularia alypum L. along with the previously reported glucosides globularin (1) and catalpol (4). Compound 2 is the first report of any cinnamoyl iridoid with a cis-configuration at the acyl double bond.

  从球藻中分离出了四个新的虹彩糖苷球蛋白（2），球蛋白（5），球蛋白（9）和球蛋白（13），木脂素二糖苷鸟苷（18）和丁香素（20）。先前报道的糖苷球蛋白（1）和catalpol （4）。化合物2是在酰基双键上具有顺式构型的任何肉桂酰基烯酮类化合物的首次报道。化合物5是另一种新的虹彩化合物，其在糖苷配基部分中缺乏特征性的C（3），C（4）双键。化合物9和13是非对映异构体，并含有高度氧化的糖苷结构。liriodendrin的隔离，从Globularia alypum是在家庭中的木酚素的产生的第一个示范Globulariaceae。
• Studies on the constituents of Cistanchis Herba. V. Isolation and structures of two new phenylpropanoid glycosides, cistanosides E and F.
  作者：HIROMI KOBAYASHI、HIROKO KARASAWA、TOSHIO MIYASE、SEIGO FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1452

  日期：——

  Two new phenylpropanoid glycosides, named cistanosides E (III) and F (IV), were isolated from Cistanchis Herba, the whole plant of Cistanche salsa (C. A. MEY.) G. BECK (Orobanchaceae), together with two known lignan glycosides, liriodendrin (I) and (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (II). The structures of III and IV were determined to be 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranoside and α-L-rhamnopyranosyl (1→3)-O-(4-O-caffeoyl)-D-glucopyranose, respectively, on the basis of chemical and spectral data.

  从列当科肉苁蓉 (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (C. A. MEY.) G. BECK (列当科) 的全草中分离得到两种新的苯丙素苷，命名为肉苁蓉苷 E (III) 和 F (IV)。 I) 和 (+)-丁香树脂醇 O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)。 III和IV的结构确定为2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和α-L-吡喃鼠李糖基( 1→3)-O-(4-O-咖啡酰基)-D-吡喃葡萄糖，分别基于化学和光谱数据。
• Liriodendrin, a New Lignan Diglucoside from the Inner Bark of Yellow Poplar (Liriodendron tulipifera L.)
  作者：EDGAR E. DICKEY

  DOI：10.1021/jo01096a007

  日期：1958.2
• Deyama, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 2993 - 2997
  作者：Deyama, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxic agent from Penstemon deustus (Scrophulariaceae): isolation and stereochemistry of liriodendrin, a symmetrically substituted furofuranoid lignan diglucoside
  作者：Shivanand D. Jolad、Joseph J. Hoffmann、Jack R. Cole、Michael S. Tempesta、Robert B. Bates

  DOI：10.1021/jo01295a038

  日期：1980.3