N,N'-bis[(S)-1-naphthyl-ethyl]ethanediimine | 141734-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis[(S)-1-naphthyl-ethyl]ethanediimine
• CAS: 141734-24-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: MJSQWQPDZAPZNQ-CAXHMGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(S)-1-naphthyl-ethyl]ethanediimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis[(S)-(1-(1-naphthyl)ethyl)]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  环己烯氧化物与新的同手性双锂酰胺碱的对映选择性催化重排

  摘要：

  环己烯氧化物可以以良好的诱导水平（高达68％ee）进行重排，亚化学计量量的衍生自易于获得的二胺的手性碱。还研究了胺取代基的空间体积对重排对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.030
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 甲酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis[(S)-1-naphthyl-ethyl]ethanediimine
  参考文献：
  名称：

  环己烯氧化物与新的同手性双锂酰胺碱的对映选择性催化重排

  摘要：

  环己烯氧化物可以以良好的诱导水平（高达68％ee）进行重排，亚化学计量量的衍生自易于获得的二胺的手性碱。还研究了胺取代基的空间体积对重排对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.030

文献信息

• Enantioselective copper catalysed 1,4-conjugate addition reactions using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Caroline L. Winn、Frédéric Guillen、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

  日期：2005.12

  The preparation of a variety of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is described. The relative merits of imidazolinium salts and silver carbenes as NHC precursors are discussed with respect to their synthesis, stability and performance in the copper catalysed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors. Enantioselectivities of up to 93% were achieved using

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。