tert-butyl-[[(3R)-2,3-dihydrofuran-3-yl]methoxy]-diphenylsilane | 287933-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(3R)-2,3-dihydrofuran-3-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 287933-72-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: RFPPJCZQSUGBAQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3R)-2,3-dihydrofuran-3-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 盐酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-((1R,2R,3R)-tetrahydro-2-hydroxy-3-(1,1-dimethylethyldiphenyl)-silyloxymethyl-1-furanyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((E)-2-Benzenesulfonyl-vinyloxymethyl)-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(3R)-2,3-dihydrofuran-3-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues

  摘要：

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00467-6

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of a Series of Methylene-Expanded Oxetanocin Nucleoside Analogues
  作者：Michael E. Jung、Akemi Toyota、Erik de Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1007/s007060200024

  日期：2002.4.1

   A series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g. analogues of 2 and the known antiviral nucleosides AZT , FLT , and ddC ( 3 ) were prepared by a very direct route beginning with the readily available ( S  )-glycidol 4 and proceeding via the dihydrofuran-3-methanols 9a , b . Biological testing of these modified nucleosides indicates that they are non-cytotoxic compounds with generally

  一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。
• Synthesis of Conformationally North-Locked Pyrimidine Nucleosides Built on an Oxabicyclo[3.1.0]hexane Scaffold
  作者：Olaf R. Ludek、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo201716c

  日期：2012.1.20

  0]hexane scaffold (I), the relocation of the fused cyclopropane ring bond and the shifting of the oxygen atom to an alternative location engendered a new 2-oxabicyclo[3.1.0]hexane template (II) that mimics more closely the tetrahydrofuran ring of conventional nucleosides. The synthesis of this new class of locked nucleosides involved a novel approach that required the isocyanate II (B = NCO) with a

  从已知的 3-氧杂双环 [3.1.0] 己烷支架 (I) 开始，稠合环丙烷环键的重新定位和氧原子转移到另一个位置产生了新的 2-氧杂双环 [3.1.0] 己烷模板(II) 更接近地模拟常规核苷的四氢呋喃环。这种新型锁定核苷的合成涉及一种新方法，该方法需要异氰酸酯 II (B = NCO) 和羟基保护支架作为关键中间体，该中间体通过 11 步从已知的二氢呋喃前体中获得。通过用相应的丙烯酰胺的锂盐淬灭异氰酸酯成功地完成了核碱基，从而在一个步骤中生成尿嘧啶和胸苷前体。这些中间体的闭环导致目标锁定核苷。在表达单纯疱疹病毒 1 胸苷激酶 (HSV-1 TK) 的人骨肉瘤 (HOS) 细胞或修饰的 HOS 细胞 (HOS-313) 中探索了29（尿苷类似物）、31（胸苷类似物）和34（胞苷类似物） . 只有胞苷类似物在 HOS-313 细胞中表现出中等活性，这意味着这些化合物不是细胞激酶的良好底物。