Diethyl 9-(fluoromethyl)-5,7-dihydrobenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate | 1449580-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Diethyl 9-(fluoromethyl)-5,7-dihydrobenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate
• CAS: 1449580-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₄
• 分子量: 320.361
• InChiKey: HWDVQESWODDGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2'-iodophenyl)-5,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2-hexadiene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到Diethyl 9-(fluoromethyl)-5,7-dihydrobenzo[7]annulene-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e