1-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-ol | 127813-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 127813-12-1；127813-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: VAVJDWAXUZNWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-ol 在 oxonium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-6-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-加成产物的布鲁克重排，向环α，β-不饱和酮中添加1,2-二甲基（苯基）甲硅烷基锂，并形成环甲硅烷基烯醇醚的区域特异性生成

  摘要：

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94639-2
• 作为产物：
  描述：

  6-methylcyclohex-2-en-1-one 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-加成产物的布鲁克重排，向环α，β-不饱和酮中添加1,2-二甲基（苯基）甲硅烷基锂，并形成环甲硅烷基烯醇醚的区域特异性生成

  摘要：

  已开发出非常方便的两步法用于环状甲硅烷基烯醇醚的区域专一性合成，包括将二甲基（苯基）甲硅烷基锂1,2-加成到环状α，β-不饱和酮上，然后用四氢呋喃处理所得甲硅烷基甲醇。在25°C下在THF中催化量的NaH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94639-2

文献信息

• Synthesis of cyclic β-silylenones via oxidative rearrangement of tertiary α-hydroxy allylsilanes with PCC
  作者：Xia Wu、Jian Lei、Zhen Lei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.018

  日期：2011.3

  Abstract An oxidative rearrangement of cyclic tertiary α -hydroxy allylsilanes has been carried out in refluxing ClCH 2 CH 2 Cl with pyridinium chlorochromate (PCC). The reaction provides a convenient method to synthesize cyclic β -silylenones in modest to excellent yields.

  摘要在氯仿吡啶鎓氯化铬（PCC）回流ClCH 2 CH 2 Cl的条件下，进行了环状叔α-羟基烯丙基硅烷的氧化重排。该反应提供了以适中至优异的产率合成环状β-硅烯酮的简便方法。
• KOREEDA, MASATO;KOO, SANGHO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 831-834
  作者：KOREEDA, MASATO、KOO, SANGHO

  DOI：——

  日期：——