(3aR,4R,5R,7aR)-5-Bromo-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-4-carbaldehyde | 104311-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,7aR)-5-Bromo-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 104311-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 389.362
• InChiKey: XFOGFWBHQAICES-UYHMYPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,7aR)-5-Bromo-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 (3aR,4S,7aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3a,7a-dihydro-4H-benzofuran-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基的合成

  摘要：

  米尔贝霉素J和K的六氢苯并呋喃亚基的合成已由4-甲基-1,4-戊二烯醇分17步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83999-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-oxoethyl)-4(R),5(S)-epoxy-3(S)-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-1-methyl-1-cyclohexene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢氟酸 、 lithium diethylamide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,7aR)-5-Bromo-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基的合成

  摘要：

  米尔贝霉素J和K的六氢苯并呋喃亚基的合成已由4-甲基-1,4-戊二烯醇分17步完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83999-4